L’origine storica di Costacciaro è legata, a doppio filo, a quella della città fondatrice di Gubbio. L’originario nome dell’antico castello eugubino, Collis Stacciarii, deriverebbe infatti da quello di una famiglia ancor oggi presente a Gubbio: gli Stacciari.
D’origine romana, sorto come centro fortificato d’altura, a guardia della sottostante Via Flaminia, nel XIII sec. il borgo divenne un vero e proprio avamposto militare a difesa del territorio eugubino. Il castello dalle quattro porte e dalle undici torri fece parte del Comitato di Gubbio sino al 1384, quando, con Gubbio stessa, fu attratto nella sfera d’influenza politico-economica e militare dei Conti, prima, e
dei Duchi di Montefeltro poi. Già nel 1434, Costacciaro era stato dotato della cosiddetta “Mantellina”, un macchinario atto alla fabbricazione di sfere di pietra da bombarda (il “Travertino de la Fossa”). 
Sotto la signoria di Federico da Montefeltro fu eretto l’imponente Rivellino, monumentale torrione difensivo, progettato dal grande architetto militare Francesco di Giorgio Martini. Ancora oggi, oltre al Rivellino, dalla singolare “geometria spezzata” e dalla forma a prua di nave (sorto sopra una preesistente torre di guardia medioevale, detta “Il Trióne”), il borgo conserva la Torre (e Porta) Civica o
dell’Orologio, del XIII sec., quella della Roccaccia ed altre ancora, in parte inglobate in edifici successivi.
Passeggiando per il corso è impossibile non notare la splendida facciata romanico-gotica della chiesa di San Francesco, con pregevolissimo rosone, innalzata in pietra calcarea del Monte Cucco alla metà del XIII sec. L’interno, impreziosito da splendidi altari
seicenteschi, conserva nella cappella le spoglie del Patrono Beato Tommaso e alcuni “segni” relativi ad una possibile frequentazione della “Chiesa Madre” di Costacciaro da parte dei Cavalieri Templari.
Caratteristici l’antico Frantoio dell’Olio, del XVII sec., funzionante fino al 1960, e la Caciara, sede dell’Università degli Uomini Originari, una delle più antiche Università Agrarie dell’Umbria.
L’incantevole borgo è sede del Museo-Laboratorio del Parco del Monte Cucco e del Borgo Didattico per l’educazione ambientale e la valorizzazione del patrimonio naturalistico. Costacciaro è la porta di accesso al Parco e alla Grotta del Monte Cucco, uno dei sistemi ipogei più importanti in Europa e meta di numerosi turisti attratti anche dalle tante attività che qui si praticano: volo libero, escursionismo, sci di fondo, mountain bike.
Altri itinerari propongono un vero e proprio viaggio al centro della terra. Emozionante la discesa dal Pozzo Miliani, che permette di accedere a un percorso di 800 metri e, superando una serie di saloni imponenti, di fuoriuscire sul versante nord della montagna.
Da “Ritratti di Storia – Viaggio nei Centri Storici del Comprensorio Eugubino Gualdese” della Camera di Commercio di Perugia
Nella più caratteristica delle vie, la Via del Forno, è possibile visitare l’edificio medievale che fu la prima sede del Comune e che ospita dal 2001 l’Antiquarium comunale. Qui ha resistito all’incessante scorrere dei secoli uno dei due Forni del Pan Venale (pane a pagamento ) che furono ricavati nel sotterraneo del duecentesco palazzo comunale, rimasto in attività fino al 1953. Poco più avanti troviamo altre due opere di particolare interesse, risalenti al duecento: la Chiesina di Santa Maria la Piagiola e le Carceri: tre locali intercomunicanti, scavati nella roccia che in alcuni punti si vede ancora affiorare dal pavimento, caratterizzati dalla pietra con cui
Il Duecento segnò l’anno della rinascita principalmente legata alla figura di Federico II. Sotto la protezione dell’imperatore la città arrivò ad ottenere libere istituzioni comunali e iniziarono i lavori per la costruzione delle robustissime mura castellane che circondano tutta la città per poi riunirsi in alto, sui fianchi della Rocca Flea. Fortificata e ampliata, la rocca fu rafforzata con profondi fossati, quattro porte di accesso e ben diciassette torri, di cui permangono diverse tracce soprattutto nel lato sud-est della città.
Dall’incantevole piazzetta, situata al centro del paese, si può dominare con lo sguardo la vallata sottostante: un colpo d’occhio mozzafiato che comprende ogni sfumatura di verde delle dolci e ridenti colline della Valle Tiberina. Qui è possibile rivivere i concetti di spazio e tempo medievali. Lo si capisce percorrendo la suggestiva fitta rete di camminamenti sotterranei che si snodano per buona parte del perimetro murato quattrocentesco. Volte, cisterne, percorsi del sottosuolo di cui l’acqua, pura e incontaminata, è l’assoluta protagonista.
Nella Villa Graziani di Celalba (XVII sec.) – voluta dal nobile Carlo Graziani di Città di Castello e progettata dall’architetto Antonio Cantagallina di San Sepolcro – sono oggi custoditi gli scavi archeologici della vicina Colle Plinio. Nel parco c’è una minuscola e rustica cappella; la devozione locale ne ha fatto luogo di riposo di San Francesco nel cammino verso il vicinissimo Eremo di Montecasale.
